Каклучше проехать Курган-Ишим?
Через Частоозерье или через Петухово?

Если зимой, то все будет зависеть только от того, как чистят дороги. На развилке этот момент можешь уточнить у местных.
Если ехать не по снегу, то лучше все же через Петухово - хоть и дальше, но по асфальту. Прямая дорога идет через участок полного бездорожья - одно направление.

подскажите, пожалуйста, с какой стороны города я въеду в Курган, если поеду из Частоозерья?

А ты когда там последний раз ездил?
Сделали уже прямую дорогу на Макушино. А через Частоозерье в любом случае ехать надо было.

дорога сейчас нормальная, проедешь без проблем