Интересует к какому времени года происходит снижение цен на ВАЗ-2109-99, когда лучше и дешевле взять четырёх-колёсного друга? Какая в среднем разница в цене?

Наверное, декабрь. Хотя можно и летом найти хорший вариант.

ноябрь-декабрь - пик падения цен, конец весны-начало лета - верхний предел. Пример - 2141, который я в декабре брал за 26 без торга, у меня в апреле чуть не купили за 35 (сам передумал продавать). Сейчас, в конце августа, продал за 25.