Кто ездил по этому маршруту?
Как дороги? Через какой таможенный переход ехать на Россию(далее на Москву). Много ли машин? Не много ли вопросов?

Имхо, если на Москву и обязательно через Латвию , то однозначно через КПП Терехово (у Зилупе). Если ехать грузовиком, то можно попасть в "вечную" пробку в сторону России (в худшие времена из 500-700 фур длиной до 30-ти километров). А по легковушкам - раз на раз не приходится - обычная граница.
Дорога у границы - по ряду в каждом направлении, часты повороты и самое приятное - небольшие горки, на большой скорости вызывающие сначала перегрузки а потом чувство невесомости. Правда, сейчас один ряд занят фурами в сторону России, так что из-за низкой скорости горки не вызовут эмоций. Может, из-за пробки грузовиков через пару лет заасфальтируют наконец широкую грунтовку Лудза-Нирза-Зилупе, ее насыпали еще в 70-х для полуавтобана Рига-Москва, но потом бросили, по моему, еще при Леониде Ильиче.