Москва-Анапа ~ 1500 км
по времени 18-20 часов.
Выезжаешь с утра как можно раньше.
По дороге туда, тем более если едишь в первый раз, лучше на ночь остановиться. Иначе если ехать ночью то там легко заблудиться.
Около 10-11 часов вечера пересечешь границу Краснодарского края, там будет пост, на котором скорее всего тебе вывернут все карманы и перетряхнут машину на предмет оружия и наркотиков.
Во избежание недоразумений всё оружие и наркотики лучше всего перед проездом поста выкинуть в канаву. Обыск будет с пристрастием, лично у меня нашли в барсетке какой-то раскрошившийся засохший листик, долго его нюхали и пробовали на вкус, оказался от березового веника. Пожелали удачи, извенились и отпустили.
Сразу за постом стоят несколько машин с вывесками "мотель", "гостиница", сервис называется "отдых на пути к морю". Подруливаешь к ним и тебя встречают гостеприимные жители Краснодарского края. Обьясняют как проехать к ним на ночлег. По желанию могут посадить в машину проводника. Проводник особо не нужен, просто проезжаешь 10-12 км прямо по трассе до первой деревни, это будет станица "Кущевская". Там возле дороги стоят жены этих самых встречающих. В ста метрах от дороги дома, машину - во двор, на двоих нам дали уютную комнату, чай-кофе по желанию, чистое постельное бельё. Всё обошлося в 500р на двоих. Сервис в этой деревне налажен очень хорошо. Каждый второй дом предоставляет эти услуги, так что проблем с местами быть не должно.
Но многие мои знакомые без проблем обходились ночлегом прямо в поле, но это если с погодой повезет. А так я думаю не жалко 500р отдать за комфортную постель.
По Краснодарскому краю лучше ехать так:
http://maps.yandex.ru/russia?upoint=e89c02e439ce
Дороги хорошие, ментов мало (но есть!).
До Анапы будет часа 4-5 езды.
В самой Анапе смотри сам, можно без проблем найти хату самостоятельно, на домах вывески "сдаются номера, жильё и пр."
Можно воспользоваться услугами человека:
8-918-467-6952 зовут Виталик. Парню 27 лет, созвонитесь - встретит на вьезде в Анапу, прокатит по свободным хатам, всё покажет и расскажет, подгонит вкусное вино и коньяк

Дадите ему рублей 200-300 за услуги проводника (мы дали 500 он сказал что это много но деньги взял).
Хороший номер на двоих (+1 место для ребенка) с кондеем, сан-узлом, телевизором, чистый, удобный будет стоить до 1000р, но если не рядом с морем. Рядом дороже. Я жил где-то в 30 минутах пешком от моря, не обломался. На городской пляж ходил пешком, иногда ездил сам, иногда на такси (за 40 рублей).
Хозяева жилья могут скинуть 100-200 если поторговаться. Заплатить можно за неделю или даже меньше вперед, потом если понравится - доплачивать.
На центральном пляже народу дохрена. На мажине хорошо ездить на дальние пляжи. Джемете и далее Витязево - там песчаные, народу гораздо меньше. Хороший немноголюдные пляжи есть возле Сукко и в Утрише. В утрише правда платный въезд (50р/час). Если скорефанишься с Виталиком он отвезет туда на халяву и ещё может организовать халявные покатушки на гидроциклах, по его словам. :)
Советую прокатиться в Геленджик, посмотреть. Там есть хороший аквапарк, самый большой в России. В Анапе тоже есть, но попроще. Но в Геленджике пляжи явно хуже чем в Анапе.
Но в Анапе может быть западло, там иногда случается что море цветёт. Вдоль берега плавает какая-то тина, водоросли и всё это сильно воняет. На центральном пляже вроди как всё это чистят, но на всякий случай проверь. Если вдруг море к твоему приезду зацветёт - двигай по побережью в сторону Сочей: Геленджик, Архипо-Осиповка, Джубга и т.д.
Вот.
Обратно я ехал без остановки, в 8 утра выехал в 2 ночи был дома, здесь по подмосковным трассам ночью ехать не сложно.