Собираюсь из Москвы в Репино (пригород Питера). Как лучше проехать? По окружной или через город? У меня на карте не совсем ясно есть ли дорога от Лисий Нос до Песочный по побережью.

Второй вопрос. Из Репино до Кронштадта можно добраться на машине? Вроде на дамбе дорога нарисована. Планирую из Кронштадта в Петергоф на теплоходе. Может кто знает как часто они ходят.

По окружной. В Шушарах будет отворотка на виадук направо, указатель на Выборгское шоссе
Песочный вообще то не на побережье. Дорога конечно есть по Приморскому шоссе до Белоострова и на Песочный
По дамбе есть дорога от Горской, там развязка ехать по указателям несложно. Насчет теплохода не знаю, а вот паром ходит, берет и машины. Расписание не знаю, вроде каждые 2 часа, т.е. ходит часто.
Стоимость вроде 200 р + пассажиры по 50, могу ошибаться но порядок такой. Попадаете на петергофское шоссе в районе М.Ижоры,
автобусы там тоже ходят, до Петергофа около 10 км.

Спасибо путешественник.

По поводу объезда по кольцевой дороге, не слишком ли большой крюк по сравнению с проездом через город. И еще, где сворачивать с кольца если ехать в Репино.

А Вы все равно через город поедете
На сегодняшний день кольцевая не замкнута, хотя обещают вот-вот, уточняйте на дату выезда.
В Шушарах уйдете направо на виадук по указателю "На Выборгское шоссе", переедете вантовый мост и по указателям на Санкт-Петербург. Честно, зимой по развязке после моста ехал, сам заблудился.
Надеюсь, сейчас проще. А потом по Октябрьской набережной, Свердловской , Арсенальной все прямо.
Проблема будет у Финлядского вокзала, там нет сквозного проезда, обьезд через пл. Ленина, Боткинскую и Финляндский пр..
Выйдете на Пироговскую наб., и прямо прямо, она в конце концов перейдет в Приморский пр. и через несколько небольших населенных пунктов, которые практически слились в пригород в Репино.
Еще, после Сестрорецка будет развязка, вам прямо, не уйдите направо в Белоостров. Гайцы по Приморскому стоят везде.

По Свердловской не надо. Проще уйти на Заневский пр направо перед м.А.Невского, потом прямо по Косыгина, потом налево на Индустриальный и до упора - до съезда на окружную у крематория. Хотя этот путь до Горской длиннее километров на 15, зато никаких тебе лишних светофоров и пробок (на окружной)