люди, кто подскажет, сколько стоит оформить генеральную доверенность и сколько стоит полное переоформление автомобиля в ГИБДД и получение новых номеров?

город какой?

Он должен заново оформить ОСАГО на себя или его надо просто вписать в существующее ОСАГО (которое на меня)?

Формулировка "Впишут в полис" не совсем корректна, вписывать в полис никого уже нельзя (а тем более самому), можно только заменить бланк.

Изменения вносятся согласно "Методическим рекомендациям по внесению исправлений, изменений и переоформлению страхового полиса ОСАГО при изменении условий страхования". В случае замены водительского удостоверения в полис вносятся данные по новому удостоверению c исправлением соответствующей записи. При изменении прописки страхователя изменения в полис не вносятся. В случае добавления нового лица, допущенного к управлению ТС, производится переоформление и замена полиса и специального знака. Исходя из новых условий страхования, определяется размер страховой премии и, в случае его отклонения от ранее уплаченной суммы, производится либо доплата, либо возврат части страховой суммы.

Вам уже приходилось участвовать в ДТП с таким полисом (с внесенным водителем)? Точнее, кому-нибудь из этих самых, внесенных?
Честно говоря, надо бы руки поотрывать Вашему агенту